2,3-Dibrompropionaldehyd
2,3-Dibrompropionaldehyd (Trivialname Acroleindibromid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Es kommt in zwei enantiomeren Formen vor. Das Stereozentrum liegt an der Position 2.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,3-Dibrompropionaldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4Br2O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 215,87 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,198 g·cm−3 bei 15 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Diethylether und Dimethylsulfoxid[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2,3-Dibrompropionaldehyd kann mit Brom aus Acrolein hergestellt werden. Dies wurde zuerst lösungsmittelfrei 1864 von Louis Aronstein versucht, was eine stark exotherme Reaktion ist.[1] Lukicheva et al. berichteten 2018 von der gleichen Reaktion in Tetrachlorkohlenstoff bei 0 °C.[3]
Verwendung
Aus 2,3-Dibrompropionaldehyd kann Propinal gewonnen werden, indem der Aldehyd als Acetal geschützt wird und mit starken Basen zwei Äquivalente Bromwasserstoff abgespalten werden.[3]
Einzelnachweise
- L. Aronstein: Ueber einige neue Acrolein-Verbindungen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Supplementband 3, 1864, S. 180–195.
- S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-808-3, S. 65 (books.google.com).
- S. A. Lukicheva, A. A. Golovanov, Ya. A. Nachkebia,V. V. Bekin, G. Z. Raskildina, S. S. Zlotskii: Synthesis and Some Transformations of Cyclic Acetals of Propargyl Aldehyde. In: Russ. J. Gen. Chem. Band 88, Nr. 2, 2018, doi:10.1134/S1070363218020226.
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