3-Aminopropionitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Aminopropionitril
Andere Namen	3-Aminopropannitril (IUPAC); 2-Cyanoethylamin; β-Aminopropionitril; BAPN;
Summenformel	C3H6N2
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-786-0
ECHA-InfoCard	100.005.261
PubChem	1647
ChemSpider	21241485
Wikidata	Q3614347
Eigenschaften
Molare Masse	70,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,952 g·cm−3[1]
Siedepunkt	79–81 °C (16 mmHg)[1]; 185 °C[1];
pKS-Wert	7,80 (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]; löslich in Chloroform und Methanol[3];
Brechungsindex	1,4375 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐361
	P: 280‐301+312‐302+352‐304+340[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Aminopropionitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

3-Aminopropionitril kommt natürlich in einigen Lathyrus-Arten (Leguminosae) vor, insbesondere in den Samen der Zuckererbse (L. odoratus).[4]

Gewinnung und Darstellung

3-Aminopropionitril kann durch Reaktion von Ammoniak mit Acrylnitril oder Bis(2-cyanoethyl)ether gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

3-Aminopropionitril ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die wasserlöslich ist. Das technische Produkt kommt stabilisiert mit Kaliumcarbonat in den Handel.[1] Mit basischen Katalysatoren wie Natrium-sec-butoxid in organischen Lösungsmitteln kann die Verbindung zu Polyamidin polymerisiert werden.[6]

Verwendung

3-Aminopropionitril wird für die organische Synthese und als pharmazeutisches Zwischenprodukt für die Herstellung von β-Alanin und Pantothensäure verwendet.[1]

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Aminopropionitrile, 98%, stab. with potassium carbonate bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
Eintrag zu 3-Aminopropionitrile (Stabilized with K2CO3) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. März 2022 (PDF).
Margaret L. Vickery, Brian Vickery: Secondary Plant Metabolism. Macmillan International Higher Education, 2015, ISBN 978-1-349-86109-5, S. 232 (books.google.com).
Patent US5268499A: Preparation of mixtures of 3-aminopropionitrile and ethylene cyanohydrin. Angemeldet am 19. April 1993, veröffentlicht am 7. Dezember 1993, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Franz Merger et al.
Keiu Ree, Yuji Minoura: Polymerization of β-aminopropionitrile. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 177, Nr. 10, 1976, S. 2897–2909, doi:10.1002/macp.1976.021771007.

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[Alfa-1] Datenblatt 3-Aminopropionitrile, 98%, stab. with potassium carbonate bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. März 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).

[CRC97_5_89-2] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.

[TRC-3] Eintrag zu 3-Aminopropionitrile (Stabilized with K2CO3) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 10. März 2022 (PDF).

[4] Margaret L. Vickery, Brian Vickery: Secondary Plant Metabolism. Macmillan International Higher Education, 2015, ISBN 978-1-349-86109-5, S. 232 (books.google.com).

[5] Patent US5268499A: Preparation of mixtures of 3-aminopropionitrile and ethylene cyanohydrin. Angemeldet am 19. April 1993, veröffentlicht am 7. Dezember 1993, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Franz Merger et al.

[6] Keiu Ree, Yuji Minoura: Polymerization of β-aminopropionitrile. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 177, Nr. 10, 1976, S. 2897–2909, doi:10.1002/macp.1976.021771007.