4-Chlorbutanol

4-Chlorbutanol ist eine organische chemische Verbindung. Es handelt sich um ein in 4-Position chloriertes n-Butanol und zählt somit zur Gruppe der Chlorbutanole.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Chlorbutanol
Allgemeines
Name 4-Chlorbutanol
Andere Namen
  • 4-Chlorbutan-1-ol (IUPAC)
  • 4-Chlor-1-hydroxybutan
  • 1-Chlor-4-hydroxybutan
Summenformel C4H9OCl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 928-51-8
EG-Nummer 213-175-5
ECHA-InfoCard 100.011.978
PubChem 13569
ChemSpider 12980
Wikidata Q229943
Eigenschaften
Molare Masse 107,56 g·mol−1
Dichte

1,090 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt
  • 86–89 °C (21 hPa)[2]
  • 50–52 °C (1.3 hPa)[1]
Brechungsindex

1,4518[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Allgemein

4-Chlorbutanol kann durch Einleiten von Chlorwasserstoff in Tetrahydrofuran gewonnen werden,[8] und ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von 1,4-Dichlorbutan.[9][10]

Synthese von 4-Chlorbutanol

Es kann auch durch die Reaktion von 1,4-Butandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin hergestellt werden.[3]

Reaktionen

Mit Chlorwasserstoff reagiert 4-Chlorbutanol unter Wasserabspaltung zu 1,4-Dichlorbutan weiter.[9]

Chlorierung von 4-Chlorbutanol

Bei der Reaktion mit Phosphortribromid wird 1-Brom-4-chlorbutan gebildet.[10]

Bromierung von 4-Chlorbutanol

Beim Erhitzen von 4-Chlorbutanol auf über 85 °C wird Chlorwasserstoff abgespalten, es entsteht Tetrahydrofuran.[10]

Sicherheitshinweise

4-Chlorbutanol zeigte sich bei Mäusen mit oralen-LD50-Werten von 990 mg/kg und > 100 mg/kg bei intraperitonealer Gabe als mäßig toxisch. Dabei traten bei den Tieren bei hohen Dosen Veränderungen an der Leber, Muskelzucken sowie Magenblutungen auf.[7]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 4-Chlor-1-butanol bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
  2. Datenblatt 4-Chloro-1-Butanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. März 2012 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. W. R. Kirner, G. Holmes Richter: Tetramethylene Glycol and Tetramethylene Chlorohydrin. In: Journal of the American Chemical Society. 51. Jahrgang, Nr. 8, 1929, S. 2503–2506, doi:10.1021/ja01383a033.
  4. Datenblatt 4-Chloro-1-butanol, technical grade, ~85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2012 (PDF).
  5. Journal of Organic Chemistry. Vol. 21, Pg. 739, 1956.
  6. Eintrag zu 4-Chloro-1-butanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. Zeitschrift für die gesamte Hygiene und ihre Grenzgebiete. Vol. 26, Pg. 17, 1980.
  8. D. Starr, R. M. Hixon: Tetramethylene Chlorohydrid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.017.0084; Coll. Vol. 2, 1943, S. 571 (PDF).
  9. Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
  10. D. Starr, R. M. Hixon: Reduction of Furan and the Preparation of Tetramethylene Derivatives in J. Am. Chem. Soc. 1934, 56(7), S. 1595–1596. doi:10.1021/ja01322a041
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