5-Ethyl-2-methylpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Ethyl-2-methylpyridin
Andere Namen	5-Ethyl-2-picolin; Aldehyd-Collidin (eher im Englischen gebräuchlich);
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-250-0
ECHA-InfoCard	100.002.955
PubChem	7728
ChemSpider	21105900
Wikidata	Q27292618
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	178 °C[1]
Dampfdruck	1,91 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)[1]; sehr gut löslich in Aceton[2]; gut löslich in Diethylether, Ethanol und Benzol[2];
Brechungsindex	1,497 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐314‐317‐331‐412
	P: 261‐273‐280‐304+340‐305+351+338‐310[1]
Toxikologische Daten	1190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 520 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der alkylsubstituierten Pyridine.

Vorkommen

Parmigiano-Reggiano-Käse

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine der Komponenten, die zu dem nussigen, gerösteten Aroma im Parmigiano-Reggiano-Käse beitragen.[3] Die Verbindung wurde auch in roten Bohnen, Kakao, Tee, Whisky, Pfefferminzöl, Hähnchen und Kaffee nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

5-Ethyl-2-methylpyridin kann durch Reaktion von Ammoniumhydrogencarbonat und Ethanol als Ausgangsmaterialien und Kupfer(I)-oxid als Katalysator und Oxidationsmittel unter hydrothermalen Bedingungen gewonnen werden.[5]

Es kann auch durch Reaktion von Ammoniak mit Paraldehyd in Gegenwart von Ammoniumacetat als Katalysator hergestellt werden.[4][6]

Synthese von 5-Ethyl-2-methylpyridin aus Paraldehyd

Bei der großtechnischen Herstellung von 5-Ethyl-2-methylpyridin werden Paraldehyd und Ammoniak in einer Flüssigphasenreaktion im Rohrreaktor bei hohem Druck mit Essigsäure als Katalysator umgesetzt.[7][8]

Eigenschaften

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine brennbare, schwer entzündbare, hygroskopische farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

5-Ethyl-2-methylpyridin wird als Aromastoff verwendet.[4] Außerdem kann es zu Nicotinsäure (Vitamin B3/Niacin) weiterverarbeitet werden.[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 5-Ethyl-2-methylpyridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 504 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 5-Ethyl-2-methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 5-Ethyl-2-methylpyridine bei TCI Europe, abgerufen am 29. Juni 2021.
Datenblatt 5-Ethyl-2-methyl-pyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2021 (PDF).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 634 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zhenzhen Tian, Dong Zhang, Biao Guo, Ge Tian, Xinxin Liu, Huijuan Yue, Shouhua Feng: One-step synthesis of 5-ethyl-2-methylpyridine from NH₄HCO₃ and C₂H₅OH under hydrothermal condition. In: Chemical Research in Chinese Universities. Band 31, Nr. 2, 2015, S. 249–252, doi:10.1007/s40242-015-4297-x.
Robert L. Frank, Frederick J. Pilgrim, Edward F. Riener: 5-Ethyl-2-methylpyridine In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.030.0041; Coll. Vol. 4, 1963, S. 451 (PDF).
Detlef Gerritzen: Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des Lonza-Produktionsverbundes in Visp. (PDF; 695 kB) 7. Freiburger Symposium 2005, Nachhaltige chemische Produktion, Abschnitt 6.3
Detlef Gerritzen: Waste Reduction in Alkyl Pyridine Production: Solving the Root Problem Pays off CHIMIA International Journal for Chemistry, Volume 54, Number 9, September 2000, S. 520–523(4).
Detlef Gerritzen: Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des LonzaProduktionsverbundes in Visp. (PDF, 676 KB) S. 6, abgerufen am 5. April 2022.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 5-Ethyl-2-methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[TCI-2] Eintrag zu 5-Ethyl-2-methylpyridine bei TCI Europe, abgerufen am 29. Juni 2021.

[Sigma-3] Datenblatt 5-Ethyl-2-methyl-pyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2021 (PDF).

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 634 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Zhenzhen Tian, Dong Zhang, Biao Guo, Ge Tian, Xinxin Liu, Huijuan Yue, Shouhua Feng: One-step synthesis of 5-ethyl-2-methylpyridine from NH₄HCO₃ and C₂H₅OH under hydrothermal condition. In: Chemical Research in Chinese Universities. Band 31, Nr. 2, 2015, S. 249–252, doi:10.1007/s40242-015-4297-x.

[6] Robert L. Frank, Frederick J. Pilgrim, Edward F. Riener: 5-Ethyl-2-methylpyridine In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.030.0041; Coll. Vol. 4, 1963, S. 451 (PDF).

[Gerritzen-7] Detlef Gerritzen: Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des Lonza-Produktionsverbundes in Visp. (PDF; 695 kB) 7. Freiburger Symposium 2005, Nachhaltige chemische Produktion, Abschnitt 6.3

[Gerritzen2-8] Detlef Gerritzen: Waste Reduction in Alkyl Pyridine Production: Solving the Root Problem Pays off CHIMIA International Journal for Chemistry, Volume 54, Number 9, September 2000, S. 520–523(4).

[9] Detlef Gerritzen: Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des LonzaProduktionsverbundes in Visp. (PDF, 676 KB) S. 6, abgerufen am 5. April 2022.