Aminobenzonitrile

Die Aminobenzonitrile bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Anilin als auch von Benzonitril ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Cyanogruppe und einer Aminogruppe als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Aminobenzonitrile

Name

2-Aminobenzonitril

3-Aminobenzonitril

4-Aminobenzonitril

Andere Namen

o-Aminobenzonitril
2-Cyanoanilin

m-Aminobenzonitril
3-Cyanoanilin

p-Aminobenzonitril
4-Cyanoanilin

Strukturformel

C₇H₆N₂

118,053 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

hellgelbe Kristalle

dunkelbraune Kristalle

hellgelbe Kristalle

Schmelzpunkt

45–48 °C[1]

48–53 °C[2]

83–85 °C[3]

Siedepunkt

267–268 °C[1]

?

325,1 °C (1018 hPa)[3]

Dichte

1,11 g·cm⁻³[1]

?

1,22 g·cm⁻³[3]

Löslichkeit

?

8,3 g·L⁻¹ (23 °C) in Wasser[3]

pKs-Wert

0,77 (25 °C)[4]

2,75[4]

1,74[4]

GHS-
Kennzeichnung

Achtung[1]

Achtung[2]

Achtung[3]

H- und P-Sätze

302+312+332‐315‐317‐319‐335

302+312+332‐317

302‐341‐412

keine EUH-Sätze

261‐280‐301+312‐302+352+312‐304+340+312‐305+351+338

261‐280‐301+312‐302+352+312‐304+340+312

202‐264‐270‐273‐301+312‐308+313

Eigenschaften

2-Aminobenzonitril hat einen n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten von $\log P_{\mathrm {ow} }=0{,}901$ .[1] Bei 3-Aminobenzonitril ist es $\log P_{\mathrm {ow} }=1{,}011$ [2] und bei 4-Aminobenzonitril $\log P_{\mathrm {ow} }=1$ .[3]

Darstellung

Aminobenzonitrile können aus den korrespondierenden Iodanilinen hergestellt werden, indem diese entweder mit Kaliumhexacyanidoferrat(II), oder mit Kupfer(I)-cyanid in einer nukleophilen aromatischen Substitution umgesetzt werden. Diese Reaktionen werden typischerweise in Dimethylformamid als Lösungsmittel durchgeführt. Teilweise ist dabei der Einsatz eines Katalysators notwendig. Wird Kupfercyanid verwendet, muss vorher die Aminogruppe mit Trifluoressigsäureanhydrid geschützt werden. Die Schutzgruppe wird dann nach der Substitution durch methanolisch-wässriges Kaliumcarbonat wieder abgespalten.[5][6][7]

Siehe auch

Iodbenzonitrile

Einzelnachweise

Datenblatt 2-Amino-benzonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2023 (PDF).
Datenblatt 3-Aminobenzonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2023 (PDF).
Datenblatt 4-Aminobenzonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2023 (PDF).
W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
J. H. Lee, B. S. Lee, H. Shin, D. Y. Chi: Acetonitrile-mediated synthesis of 2,4-dichloroquinoline from 2-ethynylaniline and 2,4-dichloroquinazoline from anthranilonitrile. In: Synlett. Band 2006, Nr. 01, 2006, S. 0065–0068, doi:10.1055/s-2005-922790.
S. Velmathi, N. E. Leadbeater: Palladium-catalyzed cyanation of aryl halides using K4 [Fe (CN) 6] as cyanide source, water as solvent, and microwave heating. In: Tetrahedron Letters. Band 49, Nr. 32, 2008, S. 4693–4694, doi:10.1016/j.tetlet.2008.05.124.
K. Niknam, Ab. Deris, F. Panahi: Silica-functionalized N-propylpiperazine for immobilization of palladium nanoparticles as efficient heterogeneous catalyst for cyanation reactions. In: Chinese Journal of Catalysis. Band 34, Nr. 4, 2013, S. 718–722, doi:10.1016/S1872-2067(12)60532-4.

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[SIGMA_o-1] Datenblatt 2-Amino-benzonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2023 (PDF).

[SIGMA_m-2] Datenblatt 3-Aminobenzonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2023 (PDF).

[SIGMA_p-3] Datenblatt 4-Aminobenzonitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2023 (PDF).

[CRC97_5_88-4] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

[lee2006acetonitrile-5] J. H. Lee, B. S. Lee, H. Shin, D. Y. Chi: Acetonitrile-mediated synthesis of 2,4-dichloroquinoline from 2-ethynylaniline and 2,4-dichloroquinazoline from anthranilonitrile. In: Synlett. Band 2006, Nr. 01, 2006, S. 0065–0068, doi:10.1055/s-2005-922790.

[velmathi2008palladium-6] S. Velmathi, N. E. Leadbeater: Palladium-catalyzed cyanation of aryl halides using K4 [Fe (CN) 6] as cyanide source, water as solvent, and microwave heating. In: Tetrahedron Letters. Band 49, Nr. 32, 2008, S. 4693–4694, doi:10.1016/j.tetlet.2008.05.124.

[niknam2013silica-7] K. Niknam, Ab. Deris, F. Panahi: Silica-functionalized N-propylpiperazine for immobilization of palladium nanoparticles as efficient heterogeneous catalyst for cyanation reactions. In: Chinese Journal of Catalysis. Band 34, Nr. 4, 2013, S. 718–722, doi:10.1016/S1872-2067(12)60532-4.