Benzoylcyanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzoylcyanid
Andere Namen	Oxo(phenyl)acetonitril (IUPAC); α-oxo-Benzolacetonitril; Phenylglyoxylonitril; Benzoylnitril;
Summenformel	C8H5NO
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-359-7
ECHA-InfoCard	100.009.419
PubChem	11953
ChemSpider	11459
Wikidata	Q15632897
Eigenschaften
Molare Masse	131,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,11 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	30–32 °C[1]
Siedepunkt	206 °C[1]
Dampfdruck	1,9 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐332‐314‐400
	P: 273‐280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338‐310[1]
Toxikologische Daten	37,6 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzoylcyanid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Analog zu den Carbonsäurehalogeniden kann die Verbindung als Carbonsäurecyanid, d. h. als Cyanid der Benzoesäure aufgefasst werden.

Vorkommen

Benzoylcyanid kommt natürlich als Gift einiger Doppelfüßer vor.[3] Es wird zum Beispiel von Angehörigen der Ordnung Geophilomorpha zur Verteidigung gegen Ameisen eingesetzt.[4]

Gewinnung und Darstellung

Benzoylcyanid kann durch Reaktion von Benzoylchlorid mit Kupfer(I)-cyanid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Benzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zu Phenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure) zersetzt.[1]

Verwendung

Benzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B. Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektive Acylierungen von Amino-Verbindungen.[2] Es eignet sich auch zur Einführung von Benzoyl-Schutzgruppen, zum Beispiel in der Nukleosid-Chemie.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C, Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.[1]

Siehe auch

Acetylcyanid

Einzelnachweise

Eintrag zu Benzoylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Benzoyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).
Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jones, Tappey H., et al. "Benzoyl cyanide and mandelonitrile in the cyanogenetic secretion of a centipede." Journal of Chemical Ecology 2 (1976): 421-429.
T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoyl Cyanide In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).
Ashok K. Prasad, Vineet Kumar, Shashwat Malhotra, Vasulinga T. Ravikumar, Yogesh S. Sanghvi, Virinder S. Parmar: ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 14, 2005, S. 4467–4472, doi:10.1016/j.bmc.2005.04.038.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Benzoylcyanid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Benzoyl cyanide, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2013 (PDF).

[Thomas_Eisner,_Jerrold_Meinwald,_National_Academy_of_Sciences_(U.S.)-3] Thomas Eisner, Jerrold Meinwald, National Academy of Sciences (U.S.): Chemical ecology: the chemistry of biotic interaction. National Academies, 1995, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Jones, Tappey H., et al. "Benzoyl cyanide and mandelonitrile in the cyanogenetic secretion of a centipede." Journal of Chemical Ecology 2 (1976): 421-429.

[Organic_Syntheses-5] T. S. Oakwood, C. A. Weisgerber: Benzoyl Cyanide In: Organic Syntheses. 24, 1944, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.024.0014; Coll. Vol. 3, 1955, S. 112 (PDF).

[6] Ashok K. Prasad, Vineet Kumar, Shashwat Malhotra, Vasulinga T. Ravikumar, Yogesh S. Sanghvi, Virinder S. Parmar: ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 13, Nr. 14, 2005, S. 4467–4472, doi:10.1016/j.bmc.2005.04.038.