Colnelensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Colnelensäure
Andere Namen	(8E)-9-[(1E,3Z,6Z)-1,3,6-Nonatrien-1-yloxy]-8-nonensäure; 18:4-delta-9-Oxa-8t,10t,12c,15c (Kurzschreibweise);
Summenformel	C18H28O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	6441679
ChemSpider	4945818
Wikidata	Q27130329
Eigenschaften
Molare Masse	292,42 g·mol−1[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Colnelensäure ist eine ungesättigte und konjugierte Divinylether-Fettsäure. Sie ist eng verwandt mit der Colnelsäure, die aber eine Doppelbindung weniger aufweist.

Vorkommen

Tabakpflanzen bilden Colnelensäure

Colnelensäure kommt in Kartoffelpflanzen, Tabak und Tomatenpflanzen vor.[3][4][5]

Biologische Bedeutung

Colnelensäure wird auf in Reaktion auf bestimmte äußere Einflüsse gebildet, z. B, bei Befall mit Bakterien oder Pilzen.[3][4][6] Sie inhibiert Phytophthora infestans, welche Kartoffeln befällt.[6]

Biosynthese

Die Biosynthese geht von Linolensäure aus, die zunächst durch eine Lipoxygenase zum (S)-9-Hydroperoxid umgewandelt wird. Diese wird dann durch eine Divinylether-Synthetase zur Colnelensäure umgewandelt.[3][4][5][7][8]

Nachweis

Es wurde eine chromatographische Methode publiziert, die speziell für die Analyse von Divinylether-Fettsäuren wie Colnelen- und Colnelsäure optimiert ist.[9]

Einzelnachweise

Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. CRC Press, 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 203.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Alessandro Fammartino, Francesca Cardinale, Cornelia Göbel et al.: Characterization of a Divinyl Ether Biosynthetic Pathway Specifically Associated with Pathogenesis in Tobacco. In: Plant Physiology. Band 143, Nr. 1, 8. Januar 2007, S. 378–388, doi:10.1104/pp.106.087304.
Vladimir Y. Gorshkov, Yana Y. Toporkova, Ivan D Tsers et al.: Differential modulation of the lipoxygenase cascade during typical and latent Pectobacterium atrosepticum infections. In: Annals of Botany. Band 129, Nr. 3, 11. Februar 2022, S. 271–286, doi:10.1093/aob/mcab108.
Payal Sanadhya, Anil Kumar, Patricia Bucki et al.: Tomato Divinyl Ether-Biosynthesis Pathway Is Implicated in Modulating of Root-Knot Nematode Meloidogyne javanica's Parasitic Ability. In: Frontiers in Plant Science. Band 12, 25. August 2021, doi:10.3389/fpls.2021.670772.
Hans Weber, Aurore Chételat, Daniela Caldelari, Edward E. Farmer: Divinyl Ether Fatty Acid Synthesis in Late Blight–Diseased Potato Leaves. In: The Plant Cell. Band 11, Nr. 3, März 1999, S. 485–493, doi:10.1105/tpc.11.3.485.
T. Galliard, D. R. Phillips, D. J. Frost: Novel divinyl ether fatty acids in extracts of Solanum tuberosum. In: Chemistry and Physics of Lipids. Band 11, Nr. 3, Oktober 1973, S. 173–180, doi:10.1016/0009-3084(73)90017-0.
Payal Sanadhya, Anil Kumar, Patricia Bucki et al.: Tomato Divinyl Ether-Biosynthesis Pathway Is Implicated in Modulating of Root-Knot Nematode Meloidogyne javanica's Parasitic Ability. In: Frontiers in Plant Science. Band 12, 25. August 2021, doi:10.3389/fpls.2021.670772.
Marcus Öhman, Hong Wang, Mats Hamberg, Lars G. Blomberg: Separation of divinyl ether fatty acid isomers by micellar electrokinetic chromatography. In: Electrophoresis. Band 22, Nr. 6, April 2001, S. 1163–1169, doi:10.1002/1522-2683()22:6<1163::AID-ELPS1163>3.0.CO;2-M.

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[1] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds. CRC Press, 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 203.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-3] Alessandro Fammartino, Francesca Cardinale, Cornelia Göbel et al.: Characterization of a Divinyl Ether Biosynthetic Pathway Specifically Associated with Pathogenesis in Tobacco. In: Plant Physiology. Band 143, Nr. 1, 8. Januar 2007, S. 378–388, doi:10.1104/pp.106.087304.

[:1-4] Vladimir Y. Gorshkov, Yana Y. Toporkova, Ivan D Tsers et al.: Differential modulation of the lipoxygenase cascade during typical and latent Pectobacterium atrosepticum infections. In: Annals of Botany. Band 129, Nr. 3, 11. Februar 2022, S. 271–286, doi:10.1093/aob/mcab108.

[:2-5] Payal Sanadhya, Anil Kumar, Patricia Bucki et al.: Tomato Divinyl Ether-Biosynthesis Pathway Is Implicated in Modulating of Root-Knot Nematode Meloidogyne javanica's Parasitic Ability. In: Frontiers in Plant Science. Band 12, 25. August 2021, doi:10.3389/fpls.2021.670772.

[:3-6] Hans Weber, Aurore Chételat, Daniela Caldelari, Edward E. Farmer: Divinyl Ether Fatty Acid Synthesis in Late Blight–Diseased Potato Leaves. In: The Plant Cell. Band 11, Nr. 3, März 1999, S. 485–493, doi:10.1105/tpc.11.3.485.

[7] T. Galliard, D. R. Phillips, D. J. Frost: Novel divinyl ether fatty acids in extracts of Solanum tuberosum. In: Chemistry and Physics of Lipids. Band 11, Nr. 3, Oktober 1973, S. 173–180, doi:10.1016/0009-3084(73)90017-0.

[8] Payal Sanadhya, Anil Kumar, Patricia Bucki et al.: Tomato Divinyl Ether-Biosynthesis Pathway Is Implicated in Modulating of Root-Knot Nematode Meloidogyne javanica's Parasitic Ability. In: Frontiers in Plant Science. Band 12, 25. August 2021, doi:10.3389/fpls.2021.670772.

[9] Marcus Öhman, Hong Wang, Mats Hamberg, Lars G. Blomberg: Separation of divinyl ether fatty acid isomers by micellar electrokinetic chromatography. In: Electrophoresis. Band 22, Nr. 6, April 2001, S. 1163–1169, doi:10.1002/1522-2683()22:6<1163::AID-ELPS1163>3.0.CO;2-M.