Diarylsulfide
Als Diarylsulfide (auch Diarylthioether) werden in der Chemie organische Verbindungen bezeichnet, die als funktionelle Gruppe eine Thioether-Gruppe besitzen – ein Schwefelatom, das mit zwei Arylresten substituiert ist (Ar1–S–Ar2). Als Arylgruppe kommen unter anderem Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl etc. vor.
| Diarylsulfide |
|---|
 Allgemeine Formel |
 Diphenylsulfid |
 2-Naphthylphenylsulfid |
Das Diphenylsulfid (Ph–S–Ph) ist der bekannteste Diarylthioether.
Klassifizierung
Die Diarylthioether lassen sich in symmetrische und unsymmetrische Vertreter einteilen.
| Strukturformel | |
|---|---|
| symmetrisch | Diphenylsulfid |
| unsymmetrisch | 2-Naphthylphenylsulfid |
Herstellung
Zur Synthese der Diarylsulfide sind mehrere Methoden beschrieben:
- Reaktion von z. B. dem Natriumsalz von Thiophenol mit Brombenzol
- Reaktion aromatischer Sulfenylhalogenide (z. B. Ar–S–Cl) mit einem Aren (Ar–H) unter Aluminiumchlorid-Katalyse. Dies ist eine elektrophile Substitution.[1]
Einzelnachweise
- Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 477.
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