Dienöstrol

Dienöstrol (auch: Dienestrol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenole und konjugierten Diene. Es ist ein Metabolit von Diethylstilbestrol, einem nichtsteroidalen synthetischen Östrogenderivat.[5] Das kommerzielle Produkt ist vermutlich ein Gemisch mehrerer Isomere.[6]

Strukturformel
Strukturformel von Dienöstrol
Strukturformel ohne Angabe zur E,Z-Konfiguration
Allgemeines
Freiname Dienestrol[1]
Andere Namen
  • 4,4′-(2,4-Hexadien-3,4-diyl)diphenol (IUPAC)
  • 3,4-Bis-(p-hydroxyphenyl)-2,4-hexadien
Summenformel C18H18O2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-519-7
ECHA-InfoCard 100.001.381
PubChem 3049
ChemSpider 2941
Wikidata Q61734143
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Selektiver Estrogenrezeptormodulator

Eigenschaften
Molare Masse 266,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

228–233 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​361d
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere
Isomere von Dienestrol
Name Dienestrol
(E,E-Isomer)		Isodienestrol
(Z,Z-Isomer)
Andere Namen α-Dienestrolβ-Dienestrol
cis,cis-Dienestrol
Strukturformel
CAS-Nummer 13029-44-235495-11-5
84-17-3 (unspez.)
EG-Nummer ––
201-519-7 (unspez.)
ECHA-Infocard ––
100.001.381 (unspez.)
PubChem 6674765356512
3049 (unspez.)
Drugbank DB00890–
– (unspez.)
Wikidata Q5274949Q27258829
Q61734143 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

Aus 4-Acetoxypropiophenon[7] erhält man mit Magnesium und Magnesiumiodid in einer Pinakol-Kupplung ein 1,2-Diol. Mit Acetylchlorid und Acetanhydrid wird dieses zum Dienöstrol dehydratisiert, wobei das E,E-Isomer erhalten wird.[8]

Synthese von Z,Z-Dienöstrol

Eigenschaften

Dienöstrol ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[4]

Verwendung
Der Essigsäurediester Dienestrol­diacetat[9] wurde ebenfalls arzneilich eingesetzt.

Dienöstrol kann zur Behandlung von Menopausen- und Menstruationsbeschwerden verwendet werden.[10] Die überwiegend pharmakologisch aktive Form ist die E,E-Form.[6] In der E,E-Form war Dienestrol auch ein offizineller Wirkstoff.[11][12]

Einzelnachweise
  1. INN Recommended List 16, World Health Organisation (WHO), 9. Oktober 1976.
  2. Eintrag zu Dienestrol bei TCI Europe, abgerufen am 11. Juli 2022.
  3. Datenblatt Dienöstrol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
  4. George W.A Milne: Drugs. Taylor & Francis, ISBN 978-1-351-78990-5, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Eintrag zu Dienestrol bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Juli 2022 (PDF).
  6. J. Elks: The Dictionary of Drugs: Chemical Data. Springer US, 1990, ISBN 978-1-4757-2085-3, S. 390 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Acetoxypropiophenon: CAS-Nummer: 25743-56-0, PubChem: 237895, ChemSpider: 207741, Wikidata: Q82020825.
  8. Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design. Wiley, 2009, ISBN 0-470-39959-7, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nummer: 84-19-5, EG-Nummer: 201-520-2, ECHA-InfoCard: 100.001.382, PubChem: 24884313, Wikidata: Q113018503. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dienestroldiacetat: CAS-Nummer: 24705-61-1, PubChem: 5805243, ChemSpider: 4707742, DrugBank: DB14668, Wikidata: Q27275988.
  10. Curt Hunnius, Artur Burger: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. De Gruyter, 1993, S. 422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. Monographie Dienestrol, European Pharmacopoeia 7th Edition (Ph. Eur. 7.0), EDQM Council of Europe, 2009.
  12. Monograph Dienestrol, USP 40-NF 35, United States Pharmacopeia, 2017.
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