Flufenoxuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Flufenoxuron
Andere Namen	N-[({4-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-fluorphenyl}amino)carbonyl]-2,6-difluorbenzamid[1]
Summenformel	C21H11ClF6N2O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	417-680-3
ECHA-InfoCard	100.101.654
PubChem	91766
ChemSpider	82863
DrugBank	DB15006
Wikidata	Q2787491
Eigenschaften
Molare Masse	488,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,62 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	171 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 362‐410
	P: 202‐260‐263‐264‐273‐308+313[2]
Toxikologische Daten	>3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flufenoxuron ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]

Eigenschaften

Raupe der Ypsiloneule

Flufenoxuron wird als Insektizid hauptsächlich bei Zitrusfrüchten, Baumwolle, Weintrauben, Tee und Sojabohnen eingesetzt.[5]

Aufgrund einiger Resistenzentwicklungen, wurde in einer Studie die Wirkung von Chlorfluazuron und Flufenoxuron auf einige Entwicklungs- und Fortpflanzungsparameter der Ypsiloneule untersucht. Dabei stellte sich heraus, dass Chlorfluazuron und Flufenoxuron die Vitellogenese (Dotterbildung während der Eizellenentwicklung) der Ypsiloneule beeinträchtigen können.[6]

Synthese

Die mehrstufige Synthese von Flufenoxuron ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[5]

Synthese von Flufenoxuron

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Flufenoxuron wird unter dem Handelsnamen Cascade[5] vermarktet.

Zulassung

In Deutschland und der EU sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Flufenoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.
Datenblatt Flufenoxuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
Eintrag zu Flufenoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu flufenoxuron (ISO) – 1-(4-(2-cloro-α,α,α-p-trifluorotolyloxy)-2-fluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzolyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Flufenoxuron. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 235.
El-Sayed H. Shaurub, Nawal Z. Zohdy, Aziza E. Abdel-Aal, Said A. Emara: Effect of chlorfluazuron and flufenoxuron on development and reproductive performance of the black cutworm, Agrotis ipsilon (Hufnagel) (Lepidoptera: Noctuidae). In: Invertebrate Reproduction & Development. Band 62, Nr. 1, 2. Januar 2018, S. 27–34, doi:10.1080/07924259.2017.1384407.

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[Römpp-1] Eintrag zu Flufenoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.

[sigma-2] Datenblatt Flufenoxuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).

[GESTIS-3] Eintrag zu Flufenoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.101.654-4] Eintrag zu flufenoxuron (ISO) – 1-(4-(2-cloro-α,α,α-p-trifluorotolyloxy)-2-fluorophenyl)-3-(2,6-difluorobenzolyl)urea im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[:0-5] Thomas A. Unger: Flufenoxuron. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 235.

[6] El-Sayed H. Shaurub, Nawal Z. Zohdy, Aziza E. Abdel-Aal, Said A. Emara: Effect of chlorfluazuron and flufenoxuron on development and reproductive performance of the black cutworm, Agrotis ipsilon (Hufnagel) (Lepidoptera: Noctuidae). In: Invertebrate Reproduction & Development. Band 62, Nr. 1, 2. Januar 2018, S. 27–34, doi:10.1080/07924259.2017.1384407.