4-Hydroxybenzoesäureisopropylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybenzoesäureisopropylester
Andere Namen	Isopropyl-4-hydroxybenzoat; Isopropylparaben; ISOPROPYLPARABEN (INCI)[1];
Summenformel	C10H12O3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	224-069-3
ECHA-InfoCard	100.021.882
PubChem	20161
ChemSpider	18995
Wikidata	Q15426255
Eigenschaften
Molare Masse	180,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	84–87 °C[3]
Siedepunkt	160 °C (5 mmHg)[3]
Löslichkeit	löslich in Methanol[3]; löslich in Chloroform und Ethylacetat[4];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 280‐301+312+330‐305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten	1900 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Hydroxybenzoesäureisopropylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabene.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch die schrittweise Zugabe von Isopropanol und Thionylchlorid zu p-Hydroxybenzoesäure bei niedriger Temperatur, gefolgt vom Erwärmen des Reaktionsgemischs dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

4-Hydroxybenzoesäureisopropylester ist ein weißer Feststoff,[2] der in Methanol löslich ist.[3]

Verwendung

4-Hydroxybenzoesäureisopropylester wird als Konservierungsmittel in Kosmetika und Lebensmitteln verwendet.[4][6]

Einzelnachweise

Eintrag zu ISOPROPYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
Datenblatt Isopropyl 4-hydroxybenzoate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Dezember 2019 (PDF).
Eintrag zu Isopropyl 4-Hydroxybenzoate bei TCI Europe, abgerufen am 13. Dezember 2019.
Datenblatt Isopropyl 4-hydroxybenzoate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
Patent CN103420841B: Preparation method of isopropyl p-hydroxybenzoate. Angemeldet am 21. Mai 2012, veröffentlicht am 22. April 2015, Anmelder: Jiangsu BVCO New Material Co Ltd, Erfinder: Sunbin Lu et al.
Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu ISOPROPYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Isopropyl 4-hydroxybenzoate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Dezember 2019 (PDF).

[TCI-3] Eintrag zu Isopropyl 4-Hydroxybenzoate bei TCI Europe, abgerufen am 13. Dezember 2019.

[Alfa-4] Datenblatt Isopropyl 4-hydroxybenzoate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[5] Patent CN103420841B: Preparation method of isopropyl p-hydroxybenzoate. Angemeldet am 21. Mai 2012, veröffentlicht am 22. April 2015, Anmelder: Jiangsu BVCO New Material Co Ltd, Erfinder: Sunbin Lu et al.

[Michael_Ash-6] Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).