Oxetane

Oxetane sind heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus einem Sauerstoffatom und drei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper dieser Stoffgruppe ist das Oxetan mit der Summenformel C₃H₆O.

Oxetane
Oxetane (allgemeine Formel)
Oxetan

α-Oxo-Derivate der Oxetane sind die cyclischen β-Lactone, die die Stoffgruppe der Oxetan-2-one bilden.

Herstellung

Alkohole mit einer Fluchtgruppe (z. B. Halogen, Arylsulfonyl, Mesityl) in γ-Position können unter Einwirkung einer Base ein Alkoholat bilden, das zum entsprechenden Oxetan cyclisiert:[1]

Oxetan-Synthese

Paterno-Büchi-Reaktion

Ein Aldehyd oder Keton kann mit einem Alken unter Lichteinfluss im Sinne einer [2+2]-Cycloaddition reagieren, wobei ein Oxetan entsteht:[1]

Paterno-Büchi-Reaktion

Reaktivität

Lewis-Säuren wie Bortrifluorid (BF₃) können an ein nichtbindendes Elektronenpaar am O-Atom des Oxetans addiert werden. In Dichlormethan als Lösungsmittel findet dann eine Cyclooligomerisierung statt. Als Hauptprodukt entsteht das Cyclotrimer 1:[1]

Synthese des Oxetan-Cyclotrimers

Unter anderen Reaktionsbedingungen, besonders in der Gegenwart von Wasser, entstehen lineare Polyether.[1]

Einzelnachweise

Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.

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[Eicher1-1] Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 45–48.