Penoxsulam

Penoxsulam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazolopyrimidinsulfonamide.

Strukturformel
Strukturformel von Penoxsulam
Allgemeines
Name Penoxsulam
Andere Namen
  • 2-(2,2-Difluorethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-6-(trifluormethyl)benzolsulfonamid
  • 3-(2,2-Difluorethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)-α,α,α-trifluortoluol-2-sulfonamid
Summenformel C16H14F5N5O5S
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit muffigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 219714-96-2
EG-Nummer (Listennummer) 606-869-8
ECHA-InfoCard 100.107.359
PubChem 11784975
ChemSpider 9959655
Wikidata Q22808507
Eigenschaften
Molare Masse 483,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

212 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Dampfdruck

2,49·10−14 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Penoxsulam wird durch Kondensationsreaktion zwischen 2-(2,2-Difluorethoxy)-6-trifluormethylbenzolsulfonylchlorid und 5,8-Dimethoxy-[1,2,4]triazol[1,5-c]pyrimidin-2-amin in Gegenwart einer nicht- oder schwach nucleophilen Alkaliverbindung hergestellt.[3][4]

Allgemein können Verbindungen dieses Typs durch Reaktion eines substituierten 2-Amino-1,2,4-triazoloazin mit einem Benzolsulfonylchlorid oder einem Pyridin-3-sulfonylchlorid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Penoxsulam ist ein weißer Feststoff mit muffigem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei einem pH-Wert von 4, 7 und 9.[2]

Verwendung

Penoxsulam ist ein Nachauflauf-Herbizid.[1] Es ist ein systemisches Herbizid, das über Blätter und Wurzeln der behandelten Unkrautpflanzen aufgenommen und in diesen weiterverteilt wird. Es hemmt in den Pflanzen die Acetolactat-Synthase (ALS-Inhibitor), also die Biosynthese der Aminosäuren mit verzweigter Seitenkette, wie der essentiellen Aminosäuren l-Leucin, l-Isoleucin und l-Valin. Dies führt zu einer Hemmung der Zellteilung und führt zum Wachstumsstillstand. Die Pflanzen verblassen und es bilden sich Nekrosen. Schließlich sterben die Pflanzen innerhalb von zwei bis vier Wochen ab.[6]

Penoxsulam wird gegen Ungräser und breitblättrige Unkräuter in Reiskulturen eingesetzt. Es wurde von Dow AgroSciences in den 2000er Jahren entwickelt[6] und 2004 bei der EPA zugelassen.[7]

Zulassungsstatus

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff im Jahr 2010 zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel, die diesen Wirkstoff enthalten, erhältlich.[8]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Penoxsulam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
  2. BVL: Penoxsulam, Wirkstoff-Nr. 1044-1, abgerufen am 18. April 2021.
  3. Patent CN104402890A: Preparation method of penoxsulam. Abgerufen am 18. April 2021.
  4. Patent CN103724353A: Improved synthesis method of penoxsulam. Abgerufen am 18. April 2021.
  5. Patent US5858924A: N-( 1, 2, 4! triazoloazinyl) benzenesulfonamide and pyridinesulfonamide compounds and their use as herbicides. Abgerufen am 18. April 2021.
  6. Eintrag zu Penoxsulam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2021.
  7. US EPA: Pesticide Fact Sheet: Penoxsulam, 27. September 2004, abgerufen am 18. April 2021.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Penoxsulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Penoxsulam“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
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