Pentylacetate

Pentylacetate (häufig auch Essigsäurepentylester oder Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate oder Pentylethanoate. Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Pentylacetate mit der Summenformel C7H14O2. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Mehrere Vertreter der Gruppe kommen natürlich in Fruchtaromen vor und werden auch als künstliche Aromastoffe verwendet.

Eigenschaften der Isomere
Pentylacetate
Name 1-Pentylacetat2-Pentylacetat3-PentylacetatIsopentylacetat1,1-Dimethylpropylacetat2-Methylbutylacetat
Andere Namen 1-Pentanolacetat
n-Amylacetat		 (RS)-1-Methylbutylacetat
(RS)-Essigsäure-2-pentylester
(RS)-sec-Amylacetat		 3-Amylessigester
3-Pentacetat
Essigsäure-3-pentylester
3-Amylacetat		 Essigsäure-(3-methylbutyl)ester
3-Methylbutylacetat
Isoamylacetat
i-Amylacetat
i-Pentylacetat
3-Methyl-1-butylacetat		 (RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
Strukturformel
CAS-Nummer 628-63-7626-38-0620-11-1123-92-2625-16-1624-41-9
PubChem 123481227869279312761223812209
FL-Nummer 09.02109.657-09.024-09.286
Summenformel C7H14O2
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch
Schmelzpunkt −71 °C[1] −78,7 °C[2]  ?[3] −79 °C[4]  ?[5]  ?[6]
Siedepunkt 149 °C[1] 134 °C[2] 132 °C (988 hPa)[3] 142 °C[4] 124 °C[5] 138 °C (988 hPa)[6]
Dichte 0,88 g/cm3[1] 0,86 g/cm3[2] 0,87 g/cm3[3] 0,87 g/cm3[4] 0,87 g/cm3[5] 0,876 g/cm3[6]
Brechungsindex 1,40311,39691,39651,40031,40501,4019
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser
(1,7 g/l bei 20 °C)[1],
gut in Aceton und Methanol		 praktisch unlöslich in Wasser[2]  ? schlecht löslich in Wasser
(2 g/l bei 25 °C)[4]		 schlecht löslich in Wasser
(5,2 g/l bei 25 °C)[5]		 wenig löslich in Wasser[6]
Dampfdruck 5,3 mbar (20 °C)[1] 9,3 mbar (20 °C)[2]  ? 5,3 mbar (20 °C)[4]  ?  ?
Flammpunkt 41 °C[7] 32 °C[7]  ? 35 °C[4] 20–25 °C[5][7] 35 °C[6]
Zündtemperatur 350 °C[1][7] 390 °C[2]  ? 380 °C[4][7] 410 °C[5]  ?
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
Gefahrensymbol
Achtung[4]
keine Einstufung verfügbar
[5]
Gefahrensymbol
Achtung[6]
H- und P-Sätze 226 226 226 226 siehe oben 226
066 066 066 066 siehe oben 066
210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 ? ? 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243 siehe oben ?

Werte für die Brechungsindices wurden der Datenbank SciFinder entnommen.

Vorkommen
Bananen enthalten mehrere verschiedene Pentylacetate

Verschiedene isomere Pentylacetate kommen natürlich in Früchten vor. Die vier Verbindungen n-Pentylacetat, Isopentylacetat, 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat kommen in Bananen vor.[8][9][10] In Äpfeln kommen beispielsweise n-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat vor,[11][12] in Birnen und Papaya n-Pentylacetat und Isopentylacetat,[13][14][15][16] in Passionsfrüchten Isopentylacetat und 2-Pentylacetat[17][18] und in Erdbeeren 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat.[19][20] Neben dem Vorkommen in Pflanzen ist Isopentylacetat Bestandteil des Alarmpheromons der Honigbienen.[21]

Herstellung

Pentylacetate können durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt werden. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat)[22], mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sec-pentylester (2-Pentylacetat)[23], mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat).

Verwendung

Verschiedene Pentylacetate werden als Aromastoffe verwendet und sind in der EU für Lebensmittel allgemein zugelassen. Für n-Pentylacetat besteht die Zulassung unter der FL-Nummer 09.021,[24] für Isopentylacetat unter der Nummer 09.024,[25] für 2-Pentylacetat unter der Nummer 09.657[26] und für 2-Methylbutylacetat unter der Nummer 09.286.[27]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 626-38-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 620-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu Isopentylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2023. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu CAS-Nr. 625-16-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu CAS-Nr. 624-41-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
  7. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  8. María J. Jordán, Kawaljit Tandon, Philip E. Shaw, Kevin L. Goodner: Aromatic Profile of Aqueous Banana Essence and Banana Fruit by Gas Chromatography−Mass Spectrometry (GC-MS) and Gas Chromatography−Olfactometry (GC-O). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 10, 1. Oktober 2001, S. 4813–4817, doi:10.1021/jf010471k.
  9. Jorge A. Pino, Ariel Ortega, Rolando Marbot, Juan Aguero: Volatile Components of Banana Fruit ( Musa sapientum L.) “Indio” from Cuba. In: Journal of Essential Oil Research. Band 15, Nr. 2, März 2003, S. 79–80, doi:10.1080/10412905.2003.9712071.
  10. Alice I. McCARTHY, James K. Palmer, Carol P. Shaw, Edward E. Anderson: Correlation of Gas Chromatographic Data with Flavor Profiles of Fresh Banana Fruit. In: Journal of Food Science. Band 28, Nr. 4, Juli 1963, S. 379–384, doi:10.1111/j.1365-2621.1963.tb00214.x.
  11. G Echeverrı́a, T Fuentes, J Graell, I Lara, M.L López: Aroma volatile compounds of ‘Fuji’ apples in relation to harvest date and cold storage technology. In: Postharvest Biology and Technology. Band 32, Nr. 1, April 2004, S. 29–44, doi:10.1016/j.postharvbio.2003.09.017.
  12. T. Lavilla, J. Puy, M. L. López, I. Recasens, M. Vendrell: Relationships between Volatile Production, Fruit Quality, and Sensory Evaluation in Granny Smith Apples Stored in Different Controlled-Atmosphere Treatments by Means of Multivariate Analysis. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 47, Nr. 9, 1. September 1999, S. 3791–3803, doi:10.1021/jf990066h.
  13. Peng-Fei Lu, Ling-Qiao Huang, Chen-Zhu Wang: Identification and Field Evaluation of Pear Fruit Volatiles Attractive to the Oriental Fruit Moth, Cydia molesta. In: Journal of Chemical Ecology. Band 38, Nr. 8, August 2012, S. 1003–1016, doi:10.1007/s10886-012-0152-4.
  14. David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  15. María Alejandra Moya-León, Mireya Vergara, Carolina Bravo, María Elena Montes, Claudia Moggia: 1-MCP treatment preserves aroma quality of ‘Packham's Triumph’ pears during long-term storage. In: Postharvest Biology and Technology. Band 42, Nr. 2, November 2006, S. 185–197, doi:10.1016/j.postharvbio.2006.06.003.
  16. David B. Katague, Ernst R. Kirch: Chromatographic Analysis of the Volatile Components of Papaya Fruit. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 54, Nr. 6, Juni 1965, S. 891–894, doi:10.1002/jps.2600540616.
  17. Priscilla Porto-Figueira, Ana Freitas, Catarina J. Cruz, José Figueira, José S. Câmara: Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. In: Food Research International. Band 77, November 2015, S. 408–418, doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007.
  18. Hedwig Strohalm, Márta Dregus, Astrid Wahl, Karl-Heinz Engel: Enantioselective Analysis of Secondary Alcohols and Their Esters in Purple and Yellow Passion Fruits. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 25, 1. Dezember 2007, S. 10339–10344, doi:10.1021/jf072464n.
  19. Eun Kyoung Mo, Chang Keun Sung: Phenylethyl alcohol (PEA) application slows fungal growth and maintains aroma in strawberry. In: Postharvest Biology and Technology. Band 45, Nr. 2, August 2007, S. 234–239, doi:10.1016/j.postharvbio.2007.02.005.
  20. Samuel Macario Padilla-Jiménez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, José Luis Montañez-Soto, Ernesto Oregel-Zamudio: Identification of Organic Volatile Markers Associated with Aroma during Maturation of Strawberry Fruits. In: Molecules. Band 26, Nr. 2, 19. Januar 2021, S. 504, doi:10.3390/molecules26020504, PMID 33477940, PMC 7833409 (freier Volltext).
  21. Boch R, Shearer DA, Stone BC: Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee. In: Nature. 195. Jahrgang. Nature Publishing Group, England 8. September 1962, S. 1018–1020, doi:10.1038/1951018b0, PMID 13870346 (englisch).
  22. Ming-Jer Lee, Shao-Ling Chen, Chen-Hui Kang, Ho-mu Lin: Simultaneous Chemical and Phase Equilibria for Mixtures of Acetic Acid, Amyl Alcohol, Amyl Acetate, and Water. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 39, Nr. 11, 1. November 2000, S. 4383–4391, doi:10.1021/ie000019a.
  23. Eintrag zu 2-Pentyl acetate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2019.
  24. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  25. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  26. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
  27. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 17. Oktober 2023.
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