Perfluorpropansäure
Perfluorpropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluorpropansäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3HF5O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,576 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
95–97 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,2840 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Perfluorpropansäure kann durch Reaktion von Pentafluoriodethan mit Ethin und anschließender Reaktion des Produktes mit Kaliumpermanganat gewonnen werden. Die erste Synthese wurde 1950 veröffentlicht. Neben dieser Methode sind auch noch weitere Synthesewege (zum Beispiel Elektrolyse von Propionylfluorid in Fluorwasserstoff) bekannt.[3]
Verwendung
Perfluorpropansäure wird als effizienter Katalysator für die Herstellung von Dibenzo[a,j]xanthenen durch Kondensationsreaktion von 2-Naphthol mit Arylaldehyden verwendet.[2]
Einzelnachweise
- Datenblatt 2,2,3,3,3-Pentafluorpropionsäure bei Merck, abgerufen am 4. September 2020.
- Datenblatt Pentafluoropropionic acid, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
- R. N. Haszeldine, K. Leedham: 315. The reactions of fluorocarbon radicals. Part IX. Synthesis and reactions of pentafluoropropionic acid. In: Journal of the Chemical Society. 1953, S. 1548, doi:10.1039/JR9530001548.
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