Pteroinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pteroinsäure
Andere Namen	4-{[(2-Amino-4-oxo-1,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoesäure; p-[(2-Amino-4-hydroxy-6-pteridylmethyl)amino]benzoesäure; Aporhizopterin;
Summenformel	C14H12N6O3
Kurzbeschreibung	Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-589-2
ECHA-InfoCard	100.122.842
PubChem	95054
ChemSpider	85769
DrugBank	DB04196
Wikidata	Q27095023
Eigenschaften
Molare Masse	312,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	>300 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Alkalihydroxid-Lösungen[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pteroinsäure ist eine chemische Verbindung mit einer Pteridin-Struktur. Sie ist ein Zwischenprodukt in der Folsäure-Synthese.

Die zunächst Aporhizopterin genannte Pteroinsäure wurde 1947 als Hydrolyseprodukt aus Rhizopterin erhalten,[4][5][6] welches aus dem Fermentationsprodukt des Schimmelpilzes Rhizopus nigricans isoliert wurde.[7]

Einzelnachweise

Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 905.
Datenblatt Pteroic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2022 (PDF).
Datenblatt Pteroinsäure, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2022 (PDF).
E. L. Rickes, N. R. Trenner, J. B. Conn, and J. C. Keresztesy: A Degradation Product of Rhizopterin. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947, S. 2751–2753. doi: 10.1021/ja01203a054
D. E. Wolf, R. C. Anderson, E. A. Kaczka, S. A. Harris, G. E. Arth, P. L. Southwick, R. Mozingo, K. Folkers: The structure of rhizopterin. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947, S. 2753–2759. doi: 10.1021/ja01203a054
A. Albert: The Pteridines. In: L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Band 11, 1954. S. 382. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
E. L. Rickers, L. Chaiet, J. C. Keresztesy: Isolation of Rhizopterin, A New Growth Factor for Streptococcus Lactis R. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947. S. 2749–2751, doi:10.1021/ja01203a052.

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[Ph._Eur.-1] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 905.

[sigma-2] Datenblatt Pteroic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2022 (PDF).

[Sigma-3] Datenblatt Pteroinsäure, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2022 (PDF).

[Rickers1947b-4] E. L. Rickes, N. R. Trenner, J. B. Conn, and J. C. Keresztesy: A Degradation Product of Rhizopterin. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947, S. 2751–2753. doi: 10.1021/ja01203a054

[Wolf1947-5] D. E. Wolf, R. C. Anderson, E. A. Kaczka, S. A. Harris, G. E. Arth, P. L. Southwick, R. Mozingo, K. Folkers: The structure of rhizopterin. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947, S. 2753–2759. doi: 10.1021/ja01203a054

[albert1954-6] A. Albert: The Pteridines. In: L. Zechmeister (Hrsg.): Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Band 11, 1954. S. 382. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche

[Rickers1947a-7] E. L. Rickers, L. Chaiet, J. C. Keresztesy: Isolation of Rhizopterin, A New Growth Factor for Streptococcus Lactis R. Journal of the American Chemical Society, Bd. 69, Nr. 11, 1947. S. 2749–2751, doi:10.1021/ja01203a052.