Pyraclofos

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Pyraclofos
Andere Namen	O-[1-(4-Chlorphenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-O-ethyl-S-propylthiophosphat[1]
Summenformel	C14H18ClN2O3PS
Kurzbeschreibung	hell-gelbes Öl[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	618-301-6
ECHA-InfoCard	100.131.141
PubChem	93460
ChemSpider	84364
Wikidata	Q22808806
Eigenschaften
Molare Masse	360,8 g·mol−1
Siedepunkt	164 °C[1]
Löslichkeit	290 mg/L (25 °C, Wasser)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐410
	P: 264‐273‐301+310‐321‐405‐501[2]
Toxikologische Daten	237 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyraclofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.[1]

Eigenschaften

Pyraclofos wird als Insektizid bei dem Anbau von Obst, Gemüse und Zierpflanzen eingesetzt.[3] Studien zeigten, dass Pyraclofos mäßig bis stark toxisch für viele Tiere ist, wie z. B. Vögel, Fische, Honigbienen und Zooplankton.[4]

Stereochemie

Das Insektizid Pyraclofos ist ein Racemat, besteht also aus zwei Enantiomeren, nämlich (S)- und (R)-Pyraclofos im Verhältnis 1:1.[4]

Strukturformel von (S)-Pyraclofos
Strukturformel von (R)-Pyraclofos

Synthese

Die mehrschritte Synthese von Pyraclofos erfolgt ausgehend von dem Edukt 4-Chloranilin.[5]

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos wird unter den Handelsnamen Boltage und Voltage[5] vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Pyraclofos nicht mehr zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Pyraclofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2022.
Lgc Standards: Pyraclofos. (PDF) 10. Februar 2021, abgerufen am 22. August 2022.
T. Roberts, L. Croucher, P. Jewess, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts: Pyraclofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 472.
Honghua Zhang, Shengwen Chen, Shanshan Zhou: Enantiomeric Separation and Toxicity of an Organophosporus Insecticide, Pyraclofos. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 28, 3. Juli 2012, S. 6953–6959, doi:10.1021/jf3015427.
Thomas A. Unger: Pyraclofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 514, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[Römpp-1] Eintrag zu Pyraclofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. August 2022.

[lgc-2] Lgc Standards: Pyraclofos. (PDF) 10. Februar 2021, abgerufen am 22. August 2022.

[3] T. Roberts, L. Croucher, P. Jewess, D. Hutson, P. Lee, P. Nicholls, J. Plimmer, M. Roberts: Pyraclofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-84755-137-5, S. 472.

[:1-4] Honghua Zhang, Shengwen Chen, Shanshan Zhou: Enantiomeric Separation and Toxicity of an Organophosporus Insecticide, Pyraclofos. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 28, 3. Juli 2012, S. 6953–6959, doi:10.1021/jf3015427.

[:0-5] Thomas A. Unger: Pyraclofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 514, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pyraclofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.