Ranunculin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ranunculin
Andere Namen	(5S)-5-[(β-D-glucopyranosyloxy)methyl]furan-2(5H)-on
Summenformel	C11H16O8
Kurzbeschreibung	Farblose Kristalle, rechteckige Plättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-421-6
ECHA-InfoCard	100.010.384
PubChem	441581
ChemSpider	390250
Wikidata	Q1245911
Eigenschaften
Molare Masse	276,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	141–142 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Wasser[1]; schlecht in Methanol und Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ranunculin ist ein glycosidischer Naturstoff, der in Hahnenfußgewächsen vorkommt und eine Vorstufe des hautreizenden Protoanemonins ist.

Vorkommen

Windröschen

Ranunculin kommt in vielen Arten der Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae) vor, einige Beispiele sind in der folgenden Tabelle angegeben:

Pflanzenarten, die Ranunculin enthalten.
Gattung	Arten
Hahnenfuß (Ranunculus)[3][4][1]	R. cardiophyllus, R. cymbalaria, R. uncinatus, R. acris, R. inamoenus, R. bulbosus, R. arvensis, R. scleratus
Windröschen (Anemone)[3][1]	A. multifida, A. patens, A. rubra, A. formosa
Waldreben (Clematis)[1]	C. occidentalis, C. ligustifolia

Daneben wurde Ranunculin auch in der Gattungen Nieswurz (Helleborus) und Hornköpfchen (Ceratocephala) nachgewiesen.[1] Der Gehalt an Ranunculin in der Trockenmasse der Pflanzen beträgt zwischen 1,5 % und 19,9 %.[1]

Eigenschaften

Im Gegensatz zu Protoanemonin ist Ranunculin vergleichsweise stabil, sowohl als Feststoff als auch in wässriger Lösung.[4] Es kann enzymatisch (durch β-Glucosidase) zu Protoanemonin abgebaut werden.[4][1] Im Labor gelingt der Abbau durch Destillation mit Natriumacetat.[4]

Einzelnachweise

Yili Bai, Michael H. Benn, Walter Majak, Ruth McDiarmid: Extraction and HPLC Determination of Ranunculin in Species of the Buttercup Family. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 44, Nr. 8, 1. Januar 1996, S. 2235–2238, doi:10.1021/jf950626m.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
M. H. Benn, Lois Jean Yelland: Ranunculin. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 46, Nr. 5, 1. März 1968, S. 729–732, doi:10.1139/v68-122.
R. Hill, Ruth Van Heyningen: Ranunculin: the precursor of the vesicant substance of the buttercup. In: Biochemical Journal. Band 49, Nr. 3, 1. August 1951, S. 332–335, doi:10.1042/bj0490332, PMID 14858339, PMC 1197509 (freier Volltext).

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[:2-1] Yili Bai, Michael H. Benn, Walter Majak, Ruth McDiarmid: Extraction and HPLC Determination of Ranunculin in Species of the Buttercup Family. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 44, Nr. 8, 1. Januar 1996, S. 2235–2238, doi:10.1021/jf950626m.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[:0-3] M. H. Benn, Lois Jean Yelland: Ranunculin. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 46, Nr. 5, 1. März 1968, S. 729–732, doi:10.1139/v68-122.

[:1-4] R. Hill, Ruth Van Heyningen: Ranunculin: the precursor of the vesicant substance of the buttercup. In: Biochemical Journal. Band 49, Nr. 3, 1. August 1951, S. 332–335, doi:10.1042/bj0490332, PMID 14858339, PMC 1197509 (freier Volltext).