Trilaurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trilaurin
Summenformel	C45H86O6
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-687-0
ECHA-InfoCard	100.007.899
PubChem	10851
ChemSpider	10394
Wikidata	Q27146924
Eigenschaften
Molare Masse	638,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	0,90 g·cm−3 (55 °C)[3]
Schmelzpunkt	46,4 °C[4]
Löslichkeit	löslich in Diethylether, Chloroform und Petrolether[1]; wenig löslich in Ethanol[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trilaurin ist ein Triglycerid, das aus einem Molekül Glycerin, verestert mit drei Molekülen Laurinsäure besteht.

Vorkommen

Das Samenöl von Actinodaphne hookeri besteht fast ausschließlich aus Trilaurin.[5] Es kommt außerdem zu etwa 20 % im Palmkernöl vor[6], ist eine wichtige Komponente des Kokosöls[7] und ist auch im Fett der Larven von Hermetia illucens[8] enthalten.

Kokosfett
Actinodaphne hookeri
Larven von Hermetia illucens

Darstellung

Trilaurin kann durch Veresterung von Laurinsäure mit Glycerin bei 180 °C mit para-Toluolsulfonsäure als Katalysator gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Trilarin kristallisiert im triklinen Kristallsystem mit den Gitterparametern a = 12,31 Å; b = 5,40 Å, c = 31,77 Å, α = 94,27 °, β = 96,87 ° und γ = 99,2 ° sowie zwei Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4]

In einer Studie an Ratten, die größeren Mengen Trilaurin gefüttert wurden, wurde verstärkt Laurinsäure in Körperfett eingebaut.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu Trilaurin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. August 2023.
Datenblatt 1,2,3-Trilauroyl-glycerin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2023 (PDF).
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
V. Vand, I. P. Bell: A direct determination of the crystal structure of the β form of trilaurin. In: Acta Crystallographica. Band 4, Nr. 5, 1. September 1951, S. 465–469, doi:10.1107/S0365110X5100146X.
A. Sreenivas, P.S. Sastry: Synthesis of Trilaurin by Developing Pisa Seeds (Actinodaphne hookeri). In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 311, Nr. 2, Juni 1994, S. 229–234, doi:10.1006/abbi.1994.1231.
Jean A. Bezard: The component triglycerides of palm-kernel oil. In: Lipids. Band 6, Nr. 9, September 1971, S. 630–634, doi:10.1007/BF02531519.
J. Bezard, M. Bugaut, G. Clement: Triglyceride composition of coconut oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 48, Nr. 3, März 1971, S. 134–139, doi:10.1007/BF02545736.
André S. Bogevik, Tuulikki Seppänen‐Laakso, Tor Andreas Samuelsen, Lars Thoresen: Fractionation of Oil from Black Soldier Fly Larvae ( Hermetia illucens ). In: European Journal of Lipid Science and Technology. Band 124, Nr. 5, Mai 2022, S. 2100252, doi:10.1002/ejlt.202100252.
Maude Powell: THE METABOLISM OF TRICAPRYLIN AND TRILAURIN. In: Journal of Biological Chemistry. Band 89, Nr. 2, Dezember 1930, S. 547–552, doi:10.1016/S0021-9258(18)76693-3.

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[TCI-1] Eintrag zu Trilaurin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 12. August 2023.

[Sigma-2] Datenblatt 1,2,3-Trilauroyl-glycerin, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. August 2023 (PDF).

[David_R._Lide-3] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 294 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[:0-4] V. Vand, I. P. Bell: A direct determination of the crystal structure of the β form of trilaurin. In: Acta Crystallographica. Band 4, Nr. 5, 1. September 1951, S. 465–469, doi:10.1107/S0365110X5100146X.

[5] A. Sreenivas, P.S. Sastry: Synthesis of Trilaurin by Developing Pisa Seeds (Actinodaphne hookeri). In: Archives of Biochemistry and Biophysics. Band 311, Nr. 2, Juni 1994, S. 229–234, doi:10.1006/abbi.1994.1231.

[6] Jean A. Bezard: The component triglycerides of palm-kernel oil. In: Lipids. Band 6, Nr. 9, September 1971, S. 630–634, doi:10.1007/BF02531519.

[7] J. Bezard, M. Bugaut, G. Clement: Triglyceride composition of coconut oil. In: Journal of the American Oil Chemists’ Society. Band 48, Nr. 3, März 1971, S. 134–139, doi:10.1007/BF02545736.

[8] André S. Bogevik, Tuulikki Seppänen‐Laakso, Tor Andreas Samuelsen, Lars Thoresen: Fractionation of Oil from Black Soldier Fly Larvae ( Hermetia illucens ). In: European Journal of Lipid Science and Technology. Band 124, Nr. 5, Mai 2022, S. 2100252, doi:10.1002/ejlt.202100252.

[9] Maude Powell: THE METABOLISM OF TRICAPRYLIN AND TRILAURIN. In: Journal of Biological Chemistry. Band 89, Nr. 2, Dezember 1930, S. 547–552, doi:10.1016/S0021-9258(18)76693-3.