Valifenalat

Valifenalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Valinamide.[1]

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Valifenalat
Andere Namen
  • N-[(1-Methylethoxy)carbonyl]-L-valyl-3-(4-chlorphenyl)-β-alaninmethylester
  • Methyl-N-(isopropoxycarbonyl)-L-valyl-(3RS)-3-(4-chlorphenyl)-β-alaninat
  • Valiphenal
Summenformel C19H27ClN2O5
Kurzbeschreibung

geruchloses, feines weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 283159-90-0
EG-Nummer (Listennummer) 608-192-3
ECHA-InfoCard 100.125.911
PubChem 11338509
ChemSpider 9513453
Wikidata Q19310729
Eigenschaften
Molare Masse 398,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

147 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 367 °C[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (24 mg·l−1 bei 20 °C und pH 4,9–5,9)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351411
P: 202273280308+313391405[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Verwendung

Valifenalat ist ein systemisches Fungizid, das präventiv, kurativ und eradikativ gegen Oomyceten wirkt. Es gehört zu den CAA-Fungiziden, welche die Cellulose-Synthase in der Phospholipid-Biosynthese hemmen.

Valifenalat wird zur Bekämpfung von Peronospora, Phytophtora und Plasmopara im Kartoffel-, Tomaten-, Wein-, Zwiebel-, Tabak- und Blumenanbau verwendet.[1]

Zulassungsstatus

Valifenalat ist seit 2014 in der Europäischen Union als Wirkstoff zugelassen.[5] In der Schweiz, in Deutschlandund und in Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit Valifenalat als Wirkstoff erhältlich.[6]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Valifenalate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
  2. Datenblatt Valifenalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. August 2023 (PDF).
  3. BVL: Valifenalate
  4. Eintrag zu Methyl-N-(isopropoxycarbonyl)-L-valyl-(3RS)-3-(4-chlorphenyl)-β-alaninat; Valifenalat im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Verordnung (EU) Nr. 144/2014 (PDF) der Kommission vom 14. Februar 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Valifenalat.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Valifenalate (formerly Valiphenal) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Valifenalat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
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